8-Vinylguanin - Eine fluoreszente Nukleobase

Mithilfe der Fluoreszenzeigenschaft können biologische Prozesse in vitro und in vivo detailliert visualisiert werden, was einen erheblichen Nutzen in der wissenschaftlichen Aufklärung darstellt. Aus diesem Grund wurde die fluoreszente Nukleobase 8-Vinyl-2'-Deoxyguanosin von A. Nadler et al. entwickelt, welche als Phosphoramiditbaustein in eine DNA Sequenz eingebaut werden kann.^[1] Durch die gute Akzeptanz des modifizierten Bausteins von DNA Polymerasen konnte dieser auch auf dem enzymatischem Weg in eine Oligonukleotidsequenz eingebaut werden.

Weitere Anwendungsmöglichkeiten dieser fluoreszenten Nukleobase könnten zum Beispiel in der bioorthogonalen "Klick-Chemie" liegen. Daher werden verschiedene Klick Reaktionen auf eine mögliche Anwendung mit dem modifizierten Baustein untersucht, wobei die Umsetzung der Edukte und der Fortschritt der Produktbildung mittels HPLC-MS einfach nachgewiesen werden können. Auch können Fluoreszenzspektren über eine erfolgreiche Konjugation Auskunft geben.

[1]    A. Nadler, J. Strohmeier, U. Diederichsen, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5392-5396.